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<title>Phosphanoxide</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phosphanoxide</span></h1>
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<p><b>Phosphanoxide</b>, auch <i>tertiäre</i> Phosphanoxide genannt, sind in der Chemie eine Klasse von Verbindungen mit <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch</a> gebundenem <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> und <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> der allgemeinen Struktur R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>R<sup>3</sup>P=O, dabei sind R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> und R<sup>3</sup> <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">organische Reste</a>. Eine ältere Bezeichnung für diese Stoffgruppe lautet Phosphinoxide. Verbindungen mit der allgemeinen Formel R<sup>1</sup>P(=O)H<sub>2</sub> werden <i>primäre</i> Phosphanoxide (ältere Bezeichnung: Phosphinoxide) genannt.<sup id="cite_ref-Hauptmann3_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann3-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chiralität"><span id="Chiralit.C3.A4t"></span>Chiralität</h2></div>
<p>Phosphanoxide mit drei verschiedenen organischen Resten R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> sind <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Zur Synthese der Phosphanoxide werden die entsprechenden <a href="Phosphine" class="mw-redirect" title="Phosphine">Phosphine</a> (R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>R<sup>3</sup>P) oxidiert, z. B. mit Peroxiden:
</p>
<dl><dd>R<sub>3</sub>P + 1/2 O<sub>2</sub> → R<sub>3</sub>PO</dd></dl>
<p>Bei der <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a> von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> entsteht aus dem Phosphorylid zugleich ein Phosphanoxid:
</p>
<dl><dd>R<sub>3</sub>PCR'<sub>2</sub> + R"<sub>2</sub>CO → R<sub>3</sub>PO + R'<sub>2</sub>C=CR"<sub>2</sub></dd></dl>
<p>Die chemische Reaktion von Phosphoroxidhalogeniden mit <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Verbindungen</a> liefert ebenfalls Phospanoxide.<sup id="cite_ref-Hauptmann2_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann2-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p><a href="Trioctylphosphinoxid" title="Trioctylphosphinoxid">Trioctylphosphanoxid</a> dient als <a href="Extraktionsmittel" title="Extraktionsmittel">Extraktionsmittel</a> besonders für Uran aus <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a>. Analog können andere Metalle (u. a. Gold, Chrom, Molybdän und Zinn) extraktiv gewonnen werden.<sup id="cite_ref-Römpp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Hauptmann3-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann3_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 540, ISBN 3-342-00280-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann1-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann1_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann2-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann2_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie</i>. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 541–542, ISBN 3-342-00280-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 4: <i>M–Pk.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3157.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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